代休残日数が加算されない理由に、「代休残日数の計上」の設定によるものが考えられます。以下の【確認】をご参照ください。

【確認】
　代休残日数が加算されるタイミングは、
　[導入処理]-[運用設定]-[会社運用設定]メニューの
　[休日設定]ページの、「代休残日数の計上」の設定が関わっています。

　休日出勤の予定時点：
　　休日出勤の勤務体系が設定されたタイミングで、代休残日数が
　　加算されます。

　休日出勤の実績時点：
　　休日出勤の勤務体系が設定された日に打刻データが入ったり、
　　直行直帰などの事由が入ったりと、実際に休日出勤した
　　タイミングで、代休残日数が加算されます。

　よって、休日出勤の予定が入ったら代休残日数を加算したい場合には、
　「休日出勤の予定時点」に設定します。

【参考：実績がなくても紐づけたい場合】
　代休の事由を入力すると表示される[休日勤務選択]画面で
　「休日出勤の実績がある日だけを表示する」のチェックを外して、
　紐づけたい休日出勤が表示されるかご確認ください。